Gmailやその他Google Appsのシステム（alphaメール等）宛に添付ファイル付きメールを送信する際に学内で一旦メールが保留されますが、配送処理時に「添付ファイル暗号化」にチェックが入っていると送信することができません。
（Gmailの仕様により、zipファイル内のzipファイル（パスワード保護）はブロックされるため）
https://support.google.com/mail/answer/6590?hl=ja

実際には添付ファイル付きのメールは送信されず、本文にパスワードが書かれたメールのみが送信されます。

メール配送保留時の処理で「添付ファイル暗号化」のチェックを付けるのであれば、「webDL」にも必ずチェックを付けてください。
「webDL」を有効にすることで、受信者はWebブラウザより添付ファイルをダウンロードします。